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学科主题有机化学
手性亚磷酸酯—吡啶配体的合成及其在1,4-共轭加成反应中的应用
胡袁春
2003-12-26
导师梁鑫淼
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
关键词亚磷酸酯-吡啶配体 不对称催化 1 4-共轭加成 查耳酮 亚苄基丙酮
其他题名Synthesis of Chiral Phosphite-Pyridine Ligands and Their Applications in 1, 4-Conjugate Addition
英文摘要本文从手性NOBIN和手性BINOL出发,设计、合成了一类新型的亚磷酸酯-吡啶配体,并系统地研究了它们在铜(Ⅰ)催化Et2Zn对α,β-不饱和烯酮的1,4-共轭加成反应中的应用。结果表明:(S)-NOBIN和(S)-BINOL衍生的配体是匹配的,其中BINOL部分的手性对产物的绝对构型起主导作用;配体中吡啶氮参与了与Cu(Ⅰ)的配位,吡啶 6-位的甲基取代基对反应具有明显的影响。配体(S,S)-La对亚苄基丙酮类底物具有较好的手性诱导能力。配体(S,S)-Lc则对取代查耳酮底物表现出更高的对映体选择性,最高ee值达到97.1%,是目前这一反应体系的最好结果之一。 通过对联萘骨架进行部分加氢开发出一类型的H8-联萘亚磷酸酯-吡啶配体Lk-Lp,它们在Cu(Ⅰ)-催化Et2Zn对烯酮的1,4-共轭加成反应中的应用表明:(S)-H8-NOBIN和(S)-BINOL衍生的配体(S,S)-Ll对各种取代查耳酮都取得了很好的ee值;相应的配体(S,S)-Lk则对取代亚苄基丙酮底物表现出很高的手性诱导能力,最高ee值达到97.8%,是目前这一反应体系的最好结果。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/104176
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
胡袁春. 手性亚磷酸酯—吡啶配体的合成及其在1,4-共轭加成反应中的应用[D]. 中国科学院研究生院,2003.
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