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学科主题有机化学
活性甾体皂甙和黄酮体氧甙的合成研究
李明
2003-09-10
导师韩秀文 ; 俞飚
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
关键词甾体皂甙 黄酮体甙 糖苷化 合成 薯蓣甙元 三氯亚胺脂给体 槲皮素 核磁共振
其他题名Synthesis of Active Steroidal Glycosides and Flavonoid Glycosides
英文摘要甾体皂甙和黄酮体甙是自然界广泛存在的糖缀合物,它们是许多药用植物的活性成份,具有多种生物活性。本论文完成了一系列甾体皂甙和黄酮体甙的合成和结构确定工作,为测试其生物活性、研究构效关系和药物开发奠定基础。 i)Polyphyllin D合成方法的改进: Polyphyllin D是一个具有2,4分枝的三糖甾体皂甙,它具有良好细胞毒性。以D—葡萄糖和薯蓣甙元为起始原料,经保护基操作和糖苷化反应得到关键的二醇受体15。在TMSOTf的促进下,15与Piv保护的鼠李糖三氯亚胺酯给体21反应,以71%的产率选择性地得到2′—OH糖苷化的产物31。接着,31与呋哺阿拉伯糖三氯亚胺酯给体40偶联得到三糖皂甙41后,用LiOH脱除酰基保护基得到Polyphyllin D。这样,从葡萄糖出发经9步化学反应,以36%的产率合成了Polyphyllin D。利用该策略,合成了3.5g Polyphyllin D以用于活性测试研究。 ii)Dioscin单甲基化衍生物(42~49)的合成、表征以及活性测试: 为了研究三糖皂甙Dioscin的构效关系,合成了八个新的单甲基醚Dios...
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/104200
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
李明. 活性甾体皂甙和黄酮体氧甙的合成研究[D]. 中国科学院研究生院,2003.
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