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学科主题有机化学
基于糖的手性配体的设计、合成及其在不对称催化反应中的应用研究
黄汉民
2003-10-11
导师陈惠麟 ; 郑卓
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
关键词二乙基锌醛加成 不对称氢化 Α-脱氢氨基酸 Β-脱氢氨基酸 烯酰胺 衣康酸二甲酯 单齿膦配体 亚磷酸酯 次级基团 手性吡啶醇
其他题名Design and Synthesis of Chiral Ligands Based on Carbohydrate and Their Applications in Asymmetric Catalysis
英文摘要本文以糖为手性源,设计合成了吡啶、联吡啶醇类N,O配体,带有次级基团的手性单齿亚磷酸酯配体,并分别将其应用到二乙基锌对醛的不对称加成,Rh催化的不对称氢化反应中,研究了其催化性能。 一、手性吡啶醇(P-1~P-13),单齿膦配体(Fphos、Gphos、ManniPhos)的设计合成 1、以果糖为手性源,合成了12个结构系统调变的吡啶和联吡啶醇类手性配体(P-1~P-6);利用葡萄糖和果糖结构的差异性与相似性,以葡萄糖为手性源合成了6个与(P-2~P-3)互为“假对映体”的手性吡啶醇配体(P-8~P-13),并通过二维核磁确定了其绝对构型。 2、将次级基团的概念引入到手性单齿膦配体的设计中,分别以果糖、葡萄糖、甘露醇为手性源经一锅法高效地合成了13个Fphos(F-1~F-13),9个Gphos(G-1~G-9),11个ManniPhos(M-1~M-4)共33个新型的手性单齿亚磷酸酯配体和1个单齿亚膦酰胺配体(M-5)。通过NMR,HRMS等表征手段确定了其结构。 二、手性吡啶醇催化的二乙基锌对醛的不对称加成反应 以果糖衍生的吡啶醇(P-1~...
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/104236
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
黄汉民. 基于糖的手性配体的设计、合成及其在不对称催化反应中的应用研究[D]. 中国科学院研究生院,2003.
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