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学科主题有机化学
二茂铁衍生的硫膦配体的合成及在喹啉不对称氢化中的应用
赵玉军
2005-08-31
导师周永贵
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位硕士
关键词手性硫膦配体 不对称氢化 喹啉 二茂铁 酒石酸
其他题名Synthesis of Chiral S,P-Ligands Derived from Ferrocene and Application in Asymmetric Hydrogenation of Quinolines
英文摘要本论文包括两部分,一部分为二茂铁衍生的手性硫膦配体的合成及在喹啉不对称氢化中的应用,同时研究了平面手性的作用;另一部分为酒石酸衍生的手性配体的合成。 一. 二茂铁衍生的手性硫膦配体的合成及在喹啉不对称氢化中的应用 从原料(S)-1出发合成了二茂铁衍生的手性硫膦配体3a-3f。为了研究茂环上取代基的空间效应,在配体3的茂环上引入TMS基团而合成了配体5。为了研究平面手性对产物的ee值和绝对构型的影响,从相同的原料(S)-1出发,合成了具有相同的中心手性和相反的平面手性的配体7和8。 二茂铁衍生的手性硫膦配体在喹啉的不对称氢化反应中显示较好的活性和中等到良好的对映选择性。平面手性在反应中的作用也被研究,(S)-型中心手性和(R)-型平面手性是匹配的。在具有相同中心手性和相反平面手性的配体的茂环上引入大体积的TMS得到的配体5和7,可以得到相反绝对构型的产物。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/105182
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
赵玉军. 二茂铁衍生的硫膦配体的合成及在喹啉不对称氢化中的应用[D]. 中国科学院研究生院,2005.
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