中国科学院大连化学物理研究所机构知识库
Advanced  
DICP OpenIR  > 中国科学院大连化学物理研究所  > 学位论文
学科主题: 有机化学
题名: 螺双二氢茚二酚类配体的合成、拆分及其在催化芳醛的不对称烷基化反应中的应用
作者: 李志安
答辩日期: 2004-11-18
导师: 梁鑫淼
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
关键词: 二乙基锌加成 ;  拆分 ;  螺双二氢茚二酚 ;  不对称催化 ;  热力学函数
其他题名: Synthesis and Resolution of 1,1’-Spirobiindane-7,7’-diol and Its 4,4’-Derivatives and Their Applications in Asymmetric
摘要: 首次通过相转移催化的方法对螺双二氢茚二酚(SPINOL)进行了有效的拆分,用L-(-)-氯甲酸薄荷醇酯做拆分剂,以四丁基溴化铵为催化剂在0oC-室温下进行酯化反应生成非对映体衍生物,以乙醇作溶剂,通过重结晶的方法分离衍生物,在水-乙醇混合溶剂条件下,用强碱NaOH或KOH分别水解,制得相应的光学纯度大于99% ee的两个异构体SPINOL,其中总收率:(S)-(-)-SPINOL,78.2%; (R)-(+)-SPINOL, 80.6% 。此方法能很好地应用于手性联二萘酚的拆分。用与制备光学纯SPINOL相同的方法得到两个光学纯度>99%的二溴代SPINOL(DBSPINOL)对映体。在制备其它衍生物反应中,薄荷醇碳酸酯成为羟基的保护基,DBSPINOL碳酸酯用正丁基锂处理后,再和亲电试剂作用合成了其它4,4’位二碘代﹑二甲基取代和二羧基取代SPINOL新化合物。以水做亲电试剂合成了光学纯的SPINOL,用化学相关(chemical correlation)的方法确定了DBSPINOL和其它衍生物的绝对构型。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/105838
Appears in Collections:中国科学院大连化学物理研究所_学位论文

Files in This Item:
File Name/ File Size Content Type Version Access License
2005E854C5TFA9.pdf(3843KB)----开放获取--View 联系获取全文

Recommended Citation:
李志安. 螺双二氢茚二酚类配体的合成、拆分及其在催化芳醛的不对称烷基化反应中的应用[D]. 中国科学院研究生院. 2004.
Service
 Recommend this item
 Sava as my favorate item
 Show this item's statistics
 Export Endnote File
Google Scholar
 Similar articles in Google Scholar
 [李志安]'s Articles
CSDL cross search
 Similar articles in CSDL Cross Search
 [李志安]‘s Articles
Related Copyright Policies
Null
Social Bookmarking
  Add to CiteULike  Add to Connotea  Add to Del.icio.us  Add to Digg  Add to Reddit 
文件名: 2005E854C5TFA9.pdf
格式: Adobe PDF
此文件暂不支持浏览
所有评论 (0)
暂无评论
 
评注功能仅针对注册用户开放,请您登录
您对该条目有什么异议,请填写以下表单,管理员会尽快联系您。
内 容:
Email:  *
单位:
验证码:   刷新
您在IR的使用过程中有什么好的想法或者建议可以反馈给我们。
标 题:
 *
内 容:
Email:  *
验证码:   刷新

Items in IR are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.

 

 

Valid XHTML 1.0!
Powered by CSpace