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学科主题: 物理化学
题名: 基于单质硒的含氮化合物的硒化/催化羰基化合成相关杂环的研究
作者: 李鹏
答辩日期: 2008-05-09
导师: 陆世维/王树东
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 本论文旨在发展一些含氮化合物基于单质硒的硒化/硒催化催化羰基化反应构建相关含氮杂环的新方法。 利用Se/CO体系,实现了在常压不另加碱性助剂的条件下2-氨基乙醇类化合物的环化羰基化合成噁唑烷-2-酮类化合物的反应。将该体系应用于手性氨基醇的环化羰基化反应,成功地合成了一系列手性噁唑烷-2-酮类化合物。对于所考察的底物,环化羰基化产物收率不低于90%,HPLC分析表明手性噁唑烷-2-酮的e.e.值在99%以上。 在乙腈或THF溶剂中,于氢氧化钠存在下,利用2-氯乙胺盐酸盐与Se/CO反应成功地合成了含硒的氮杂环硒唑烷-2-酮,收率最高可达75%;考察了不同位置的取代基对反应的影响。 在碳酸钾或碳酸钠存在下,分别在丙酮、乙醇、水三种溶剂中实现了单质硒对1,3-二烷基咪唑盐类化合物的2-位硒化反应,以不低于89%的收率合成了一系列1,3-二烷基-2-硒代咪唑类化合物,并考察了1,3-二烷基-2-硒代咪唑类化合物的一些基本性质,包括其在质子酸中的分解反应及其在乙醇胺的环化羰基化反应中的催化活性。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/114887
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李鹏. 基于单质硒的含氮化合物的硒化/催化羰基化合成相关杂环的研究[D]. 中国科学院研究生院. 2008.
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