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学科主题: 物理化学
题名: 手性有机-无机介孔材料的合成及其在多相不对称催化中的应用
作者: 王培远
答辩日期: 2009-05-05
导师: 杨启华
专业: 物理化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 手性有机-无机介孔材料(PMOs)是近年来新兴的一类功能材料,孔壁中存在的大量均匀分布的手性有机基团及可调变的刚性孔道结构使它们在手性合成中具有重要的应用前景。本论文以具有C2轴对称的手性BINOL和BINAP功能化手性PMOs的合成为基础,开展了它们在多相不对称催化中的性能研究。主要研究内容包括: 在酸性条件合成了孔壁中含有手性联萘酚的手性PMOs,该材料在钛催化苯甲醛的二乙基锌不对称加成反应中表现出高的活性和中等程度的手性诱导能力。为了避免合成过程中由于Si-C键断裂而造成的手性破坏及损失,进一步以柔性的丙基为连接基团的手性硅酯为前体,在碱性条件下合成了手性PMOs纳米球(粒径为250~400 nm),该材料在催化反应中表现出的手性选择性可高达94%ee,这主要归结于材料骨架中存在的完整的手性BINOL基团。 通过直接共聚与后合成修饰结合的方法首次合成了孔壁中含有手性BINAP的手性PMOs材料。该方法解决了在合成过程中由于手性基团不稳定带来的难题。BINAP功能化的手性PMOs材料可以高效催化β-酮酸酯类化合物的不对称氢化反应,对映体选择最高可达99%ee,是目前报道的手性PMOs材料中最好的结果。 探索了PMOs材料在生物领域的应用,有机磷酸功能化的PMOs材料负载金属离子后可以高效的选择性富集磷酸肽,表现出比商业化材料更高的选择性。因此PMOs材料有可能作为新型离子亲和色谱的吸附剂得到应用。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/114991
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王培远. 手性有机-无机介孔材料的合成及其在多相不对称催化中的应用[D]. 中国科学院研究生院. 2009.
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