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学科主题物理化学
喹啉衍生物的不对称氢化、转移氢化和硅氢化研究
王大伟
2009-05-12
导师周永贵
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
英文摘要芳香杂环化合物的不对称氢化、不对称转移氢化和不对称硅氢化反应是获得手性杂环化合物最有效、最直接的方法之一。本论文研究了铱催化喹啉衍生物的不对称氢化、不对称转移氢化和不对称硅氢化反应。 芳香杂环化合物喹啉衍生物的不对称氢化一直是不对称氢化领域的一个热点,然而对于苄基取代喹啉和一些多取代的喹啉衍生物至今没有实现有效的不对称氢化。我们发现[Ir(COD)Cl]2/(S)-MeO-BiPhep/I2催化体系能够实现苄基取代喹啉和2,3-二取代喹啉衍生物的不对称氢化反应,分别取得了最高96%和86%的ee值。 催化体系[Ir(COD)Cl]2/MeO-BiPhep/I2能够实现喹啉衍生物的不对称氢化反应,也能够实现Hantzsch esters 的脱氢芳构化。将上述两个反应组合起来,实现了铱催化喹啉的不对称转移氢化反应,最高获得了88%的ee值。 芳香杂环化合物喹啉衍生物的不对称硅氢化反应一直是不对称氢化领域的一个难点,我们利用[Ir(COD)Cl]2/(S)-SegPhos/I2催化体系首次实现了杂芳香化合物:喹啉和喹喔啉的不对称硅氢化反应,最高获得了93%的ee值。 另外,发现[Rh(COD)Cl]2/4Å MS催化体系,能够实现芳香化合物的氢化,其TON值最高达20642,特别是对于BINOL的氢化,能够取得99%的产率并且产物的ee值能够完全保持。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/114997
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
王大伟. 喹啉衍生物的不对称氢化、转移氢化和硅氢化研究[D]. 中国科学院研究生院,2009.
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