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学科主题: 物理化学
题名: 新型多功能有机催化剂的设计、合成及其在烯酮不对称Michael加成中的应用
作者: 李鹏飞
答辩日期: 2009-05-14
导师: 梁鑫淼
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 本论文旨在设计、合成一类新型多功能有机催化剂,并将其分别应用于硝基烷烃、丙二酸酯和α-硝基羧酸酯对烯酮的不对称的共轭加成中;发展高效、高选择性催化烯酮不对称共轭加成的新方法。 设计、合成了一类新型多功能有机催化剂—伯胺硫脲。该类催化剂分子中含有伯胺、硫脲和叔胺三个功能基团,伯胺通过亚胺离子的形式活化、排列烯酮,而硫脲和叔胺通过多个氢键作用活化、排列亲核试剂;这二者协同活化反应底物,促使反应高效、高选择性地进行。 发展了多功能有机催化硝基烷烃、丙二酸酯和α-硝基羧酸酯对烯酮的不对称共轭加成的新方法。全面地考察了催化剂、溶剂、温度及各组分用量等因素对共轭加成的影响;在优化条件下使用伯胺硫脲催化反应,分别实现了硝基烷烃、丙二酸酯和α-硝基羧酸酯对烯酮的高效、高选择性的不对称共轭加成,获得了很好的收率和最高分别为98%、97%和92%的对映选择性。 发展了多功能有机催化构建季碳手性中心的新方法。在伯胺硫脲催化下,通过硝基烷烃对β, β-双取代烯酮的共轭加成可以构建高选择性的季碳手性中心(93-94% ee);而α-硝基羧酸酯对烯酮的共轭加成可同时构建两个相邻的季碳和叔碳手性中心(最高92% ee)。后者为合成α, α-双取代的手性氨基酸提供了新策略。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/115017
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李鹏飞. 新型多功能有机催化剂的设计、合成及其在烯酮不对称Michael加成中的应用[D]. 中国科学院研究生院. 2009.
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