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DICP OpenIR  > 中国科学院大连化学物理研究所  > 学位论文
学科主题: 物理化学
题名: NAD+类似物的合成及其性质研究
作者: 刘武军
答辩日期: 2000-12-31
导师: 赵宗保
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)依赖型脱氢酶是立体选择性还原碳氧双键制备手性化合物的重要生物催化剂,但因需要消耗化学计量的辅酶而受到限制。因此,创建基于NAD+类似物为辅酶的新型催化体系具有应用潜力和化学生物学价值。本论文致力于合成结构简单、相对稳定的新型NAD+类似物,研究辅酶类似物的性质,为建立新型生物催化体系和研究小分子与生物大分子相互作用奠定基础。 第一,建立了高效合成磷酸二酯型NAD+类似物的方法。以烟酰胺为原料,经多步化学转化,以69-93%的耦连产率合成了17种结构新颖的NAD+类似物。 第二,建立了高效合成含三唑环磷酸二酯型NAD+类似物的方法。以烟酰胺单核苷酸和叠氮化合物为原料,1,3-偶极环加成反应为关键步骤,88-96%的产率合成了8种含三唑环NAD+类似物。 第三,初步研究了磷酸二酯型NAD+类似物的物理化学和生物学性质。结果表明,NAD+类似物保持了NAD+的氧化还原特性,可以被Na2S2O4或NaBH4定量还原;含三唑环类似物与NAD+相比氧化还原电位更低,电极表面吸附更弱,电极反应速率更快;类似物不被常见脱氢酶识别,但部分类似物可以促进大肠杆菌和酿酒酵母生长。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/115033
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刘武军. NAD+类似物的合成及其性质研究[D]. 中国科学院研究生院. 2000.
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