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学科主题物理化学
新型双磺酰胺-二胺配体的设计、合成及其在不对称Henry反应中的应用研究
金薇
2011-03-25
导师万伯顺
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
英文摘要本文以商业化的手性二胺和各种手性氨醇为原料,采用嫁接策略设计合成了一类新的双磺酰胺-二胺(BSDA)配体。考察了其在铜催化不对称Henry 反应中的催化性能。将双磺酰胺-二胺配体应用于Cu(OAc)2•H2O 催化的硝基甲烷对醛的不对称加成反应中,不论是芳香醛底物还是脂肪醛底物,配体A5 均表现出了很好的催化活性和极强的手性诱导能力,获得最高99%ee 的对映选择性。将双磺酰胺-二胺配体应用于CuBr 催化的硝基烷烃对醛的不对称加成中,A2 是其中 最好的配体:1) 对于硝基甲烷对醛的不对称加成反应,A2 对于醛类底物,尤其是脂肪醛底物表现出了很好的催化活性和手性诱导能力,可取得92-99%的对映选择性。2) A2 在硝基乙烷和硝基丙烷对醛的不对称加成反应中,在加入等当量的吡啶的情况下,得到的产物以顺式产物为主,产物的顺反比最高为32.3:1,其中顺式产物的对映选择性最高为97%。 本文还以商业易得的(-)-麻黄碱或(+)-伪麻黄碱和手性氨醇为主要原料,合成了一系列基于Ms 的磺酰胺-氨醇(SAA)配体,并将这些配体应用于催化效果,收率最高为91%,对映选择性最高达83%。于端基炔对醛的不对称加成反应中。配体B1 表现了最好的催化效果,收率最高为91%,对映选择性最高达83%。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116492
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
金薇. 新型双磺酰胺-二胺配体的设计、合成及其在不对称Henry反应中的应用研究[D]. 中国科学院研究生院,2011.
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