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DICP OpenIR  > 中国科学院大连化学物理研究所  > 学位论文
学科主题: 物理化学
题名: 酸活化下含氮芳香化合物的不对称氢化
作者: 王躲生
答辩日期: 2011-10-28
导师: 周永贵
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 含氮芳香化合物的不对称氢化为获得光学活性的含氮杂环提供了一条简便、直接的方 法。本论文研究了酸活化含氮芳香化合物吲哚、吡咯、喹啉、喹喔啉的不对称氢化反应。 在吲哚的不对称氢化反应中,N-保护吲哚的不对称氢化已经被实现,但是对于N-不保 护吲哚的不对称氢化还没有有效的方法被报道。我们发现利用L-樟脑磺酸(L-CSA)作活化 剂,采用Pd(OCOCF3)2/(R)-H8-BINAP 催化体系能够实现2-取代和2,3-二取代的N-不保护 吲哚的不对称氢化,取得最高96%的ee 值;该策略也能应用到3-(α-羟烷基)吲哚的不对称 氢化,得到了一系列2,3-二取代的吲哚啉,获得最高97%的ee 值。 目前,文献中只有一例关于N-Boc 保护的2,3,5-三取代吡咯的不对称氢化被报道。我 们发现Pd(OCOCF3)2/(R)-H8-BINAP/EtSO3H 催化体系能够实现N-不保护的2-烷基-5-芳基 吡咯的不对称氢化。得到的产物为部分氢化的1-吡咯啉,获得最高92%的ee 值。 喹啉的不对称氢化反应引起了广泛的关注并取得了很大的成功,发展了催化剂活化和 底物活化两种策略。但是仍需要发展一种容易除去的活化剂来活化底物。我们发现以催化 量的TfOH•piperidine 为活化剂,[Ir(COD)Cl]2/(R)-SegPhos 催化体系可以实现喹啉和喹喔啉 的不对称氢化,最高获得了92%的ee 值。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116549
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王躲生. 酸活化下含氮芳香化合物的不对称氢化[D]. 中国科学院研究生院. 2011.
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