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DICP OpenIR  > 中国科学院大连化学物理研究所  > 学位论文
学科主题: 物理化学
题名: 手性二胺催化的不对称直接Aldol反应研究
作者: 高强
答辩日期: 2011-11-01
导师: 李灿
专业: 物理化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 不对称aldol 反应是有机化学中最重要的碳碳键形成反应之一,已经在复杂的天然和 非天然产物的合成中得到广泛应用。近十年来,有机小分子催化的不对称aldol 反应的研 究已成为不对称催化领域中最热门的研究方向之一。本论文围绕手性二胺这类有机小分子 催化剂,对乳液体系中的cross-aldol 反应、长链脂肪酮的aldol 反应、顺式选择性的 cross-aldol 反应以及新型手性伯胺-叔胺催化剂催化的aldol 反应进行了研究,主要研究结 果如下: ㈠ 设计合成了一类手性二胺-杂多酸结合的可回收型双亲性催化剂用于乳液体系中的 不对称cross-aldol 反应,活性和选择性均得到较大程度的提高(98% yield,>20:1dr,99%ee)。 该催化剂可回收使用3 次; ㈡ 将手性二胺-杂多酸催化剂用于系统的研究长链脂肪酮与芳香醛的不对称aldol 反 应,催化剂在反应中表现了较高的反应活性和对映选择性(97%yield,90%ee)。该催化剂回 收使用4 次; ㈢ 将简单易得的环己二胺-质子酸催化剂应用于不对称cross-aldol 反应,得到一般催 化剂难以得到的顺式产物,表现出较好的反应活性和选择性(90%yield,9:1 dr,90%ee); ㈣ 设计合成了一种新型手性伯胺-叔胺催化剂,通过添加不同的酸以及优化酸的用量, 将该类催化剂其应用于醛与酮的不对称直接aldol 反应中得到较好的反应结果(96%yield, 10:1dr,94%ee)。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116553
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高强. 手性二胺催化的不对称直接Aldol反应研究[D]. 中国科学院研究生院. 2011.
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