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学科主题物理化学
C-H键的直接膦酸化反应
王浩龙
2012-02-23
导师万伯顺
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
英文摘要含磷、硫化合物在医药、农药以及有机合成化学中具有重要的应用。本文开展了sp2C–H 键和sp3C–H 键的直接膦酸化反应以及C–S 键偶联反应研究。 研究了吲哚及其衍生物的膦酸化反应。反应以醋酸银为氧化剂,成功地实现了二烷基 亚磷酸酯与吲哚及其衍生物的氧化偶联反应。反应中吲哚上取代基的电子性质对反应具有 比较大的影响,吸电子基团及给电子基团的存在都使得反应的收率大幅度降低。值得注意 的是,3-甲基吲哚作为底物得到了最高的产率。二烷基亚磷酸酯对反应效果的影响比较小, 对于相同的吲哚底物能够取得相似的反应收率。 实现了N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉与二烷基亚磷酸酯的直接脱氢偶联反应,成功合成 了α-胺基亚磷酸酯化合物。反应以DDQ 作为氧化剂,在没有催化剂存在的条件下有效地 实现了C–P 键的构建。多种二烷基亚磷酸酯及二苯基亚磷酸酯都是有效的反应底物,同时, 含有不同电子性质及空间位阻性质的N-芳基的四氢异喹啉在反应中也都可以成功地实现 脱氢偶联反应,并取得了99%的产率。 合成了四种羰基磷氧化物配体用于Cu 催化的C-S 偶联反应。反应中配体L3 具有最好 的效果。在该配体的作用下,碘代芳烃及含有吸电子取代基的溴代芳烃都能够成功的进行 偶联反应。烷基硫醇及苯硫酚都能成功地实现芳基化反应,最高得到99%的产率。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116579
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
王浩龙. C-H键的直接膦酸化反应[D]. 中国科学院研究生院,2012.
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