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学科主题物理化学
钯催化不对称氢化合成手性磺胺化合物研究
余长斌
2012-05-02
导师周永贵
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
英文摘要手性磺胺化合物由于其重要的生理活性而一直受到广泛的关注。虽然已经有许多关于 磺胺化合物合成的报道,但通过钯催化不对称氢化合成的研究相对较少。本论文研究了钯 的手性双磷配合物在磺酰亚胺、烯磺酰胺及beta-氨基醇的不对称氢化和氢解合成手性磺胺 的应用。 用钯的手性配合物Pd(OCOCF3)2/(S,S)-f-BinaPhane 为催化剂,能够实现苯并五元环状 N-磺酰亚胺的不对称氢化,最高获得99%的ee 值。该体系对简单五元环状N-磺酰亚胺也 能成功的氢化,获得最高98%的ee 值。 Pd(OCOCF3)2/(R,Sp)-JosiPhos 体系能够实现苯并六元环内烯磺酰胺的不对称氢化,最 高取得98%的ee 值。对苯并五元环外烯磺酰胺,用Pd(OCOCF3)2/(S,S)-f-BinaPhane 体系最 高取得96%的ee 值。用三氟醋酸作活化剂,采用Pd(OCOCF3)2/DuanPhos 作催化剂能够实 现四取代beta-(芳基磺酰胺)丙烯酸酯的不对称氢化,取得最高96%的ee 值。 均相不对称氢解是不对称催化领域的一个难点, 用三氟醋酸作活化剂, Pd(OCOCF3)2/(R)-DifluorPhos 催化体系能够实现苯并五元环状N-磺酰基氨基醇的立体收敛 的不对称氢解,制备含有两个连续手性中心的磺胺化合物,最高对映选择性可达94%。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116588
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
余长斌. 钯催化不对称氢化合成手性磺胺化合物研究[D]. 中国科学院研究生院,2012.
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