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DICP OpenIR  > 中国科学院大连化学物理研究所  > 学位论文
学科主题: 物理化学
题名: 钯催化不对称氢化合成手性磺胺化合物研究
作者: 余长斌
答辩日期: 2012-05-02
导师: 周永贵
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 手性磺胺化合物由于其重要的生理活性而一直受到广泛的关注。虽然已经有许多关于 磺胺化合物合成的报道,但通过钯催化不对称氢化合成的研究相对较少。本论文研究了钯 的手性双磷配合物在磺酰亚胺、烯磺酰胺及beta-氨基醇的不对称氢化和氢解合成手性磺胺 的应用。 用钯的手性配合物Pd(OCOCF3)2/(S,S)-f-BinaPhane 为催化剂,能够实现苯并五元环状 N-磺酰亚胺的不对称氢化,最高获得99%的ee 值。该体系对简单五元环状N-磺酰亚胺也 能成功的氢化,获得最高98%的ee 值。 Pd(OCOCF3)2/(R,Sp)-JosiPhos 体系能够实现苯并六元环内烯磺酰胺的不对称氢化,最 高取得98%的ee 值。对苯并五元环外烯磺酰胺,用Pd(OCOCF3)2/(S,S)-f-BinaPhane 体系最 高取得96%的ee 值。用三氟醋酸作活化剂,采用Pd(OCOCF3)2/DuanPhos 作催化剂能够实 现四取代beta-(芳基磺酰胺)丙烯酸酯的不对称氢化,取得最高96%的ee 值。 均相不对称氢解是不对称催化领域的一个难点, 用三氟醋酸作活化剂, Pd(OCOCF3)2/(R)-DifluorPhos 催化体系能够实现苯并五元环状N-磺酰基氨基醇的立体收敛 的不对称氢解,制备含有两个连续手性中心的磺胺化合物,最高对映选择性可达94%。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116588
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余长斌. 钯催化不对称氢化合成手性磺胺化合物研究[D]. 中国科学院研究生院. 2012.
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