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DICP OpenIR  > 中国科学院大连化学物理研究所  > 学位论文
学科主题: 物理化学
题名: 六元和七元环状亚胺的不对称氢化研究
作者: 高凯
答辩日期: 2012-05-03
导师: 周永贵
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 环状亚胺的不对称氢化为获得光学活性的含氮杂环提供了一条简便、直接的方法。本 论文研究了几类结构新颖的环状亚胺二苯并1,4-氧氮杂卓、1,4-苯并二氮杂卓酮、1,4-苯并 二氮杂卓和苯并噁嗪的不对称氢化。 在亚胺的不对称氢化反应中,布朗斯特酸、碘等添加物对反应的活性和对映选择性具 有显著影响。我们发现以[Ir(COD)Cl]2/(S,S,S)-Xyl-C3*-TunePhos 作为催化剂,采用吗啡啉 盐酸盐作添加物,能够实现二苯并1,4-氧氮杂卓的不对称氢化,取得最高94%的ee 值。 含有吡咯或吲哚结构的七元环状二氢1,4-苯并二氮杂卓酮和二氢1,4-苯并二氮杂卓衍 生物是一些天然产物和药物的重要结构单元。[Ir(COD)Cl]2/(S,S,R)-C3*-TunePhos 催化体系 在添加物吗啡啉三氟醋酸盐的存在下,能够以高达96%的ee 值实现1,4-苯并二氮杂卓酮的 不对称氢化。在1,4-苯并二氮杂卓的不对称氢化中,添加物的加入会抑制反应的对映选择 性,以[Ir(COD)Cl]2/(R)-C4-TunePhos 为催化体系能够实现1,4-苯并二氮杂卓的不对称氢化, 取得了77-96%的ee 值。 光学活性的3-取代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪是左氟沙星等药物的重要结构单元,对于这 类重要分子的不对称合成一直受到人们的关注。[Ir(COD)Cl]2/(S)-SegPhos/I2 的催化体系能 够高对映选择性氢化六元环状3-取代的苯并噁嗪,最高获得了95%的ee 值。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116589
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高凯. 六元和七元环状亚胺的不对称氢化研究[D]. 中国科学院研究生院. 2012.
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