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学科主题有机化学
分子氧为氧源醇的绿色选择性氧化研究
王连月
2012-09-12
导师高爽
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
英文摘要醇选择性氧化为相应的羰基化合物是有机合成中一种重要的官能团转化反应,传统的醇氧化方法通常采用化学计量法,尽管这些方法是有用的,但是却有大量的有毒无用副产物生成。因为氧气(空气)价格低廉,副产物仅为水,以氧气或空气作为绿色氧化剂催化醇的氧化成了目前研究的热点,本论文在以分子氧为氧化剂的醇选择性催化氧化方面做了一些有益的研究。研究发现,使用N,N-二甲基乙酰胺(DMA)作为溶剂时,PdCl2/NaOAc能够有效地催化氧气将醇选择性地氧化为相应的醛或酮。催化剂循环使用三次,反应活性没有明显的降低。研究发现,在硅胶存在下,FeCl3·6H2O/TEMPO (2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基)能够有效地催化氧气(或空气)将醇选择性地氧化为相应的醛或酮。结果显示,硅胶不但加快了反应速率,而且也提高了产物的选择性。这种良好的促进作用,可能是底物和催化剂吸附在硅羟基表面形成的特殊反应区域带来的。通过化学嫁接法将TEMPO负载在有序介孔硅材料SBA-15上,建立了SBA-15-TEMPO/FeCl3·6H2O/NaNO2/O2催化氧化体系,催化剂SBA-15-TEMPO具有很好的回收和循环使用性能,循环使用十三次,反应活性略有降低。设计开发了简单、实用的(2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌)DDQ/NaNO2催化体系,室温下,低催化量的DDQ能够有效地催化氧气(或空气)将醇高选择性地氧化为相应的醛或酮。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116728
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
王连月. 分子氧为氧源醇的绿色选择性氧化研究[D]. 中国科学院研究生院,2012.
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