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学科主题: 有机化学
题名: 钯催化α-羰基二硫缩烯酮的C-S和C-H键活化反应研究
作者: 金伟伟
答辩日期: 2012-10-25
导师: 余正坤
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 易制备、多反应中心的α-羰基二硫缩烯酮作为一类重要的有机合成子近年来受到了有机化学家们的广泛关注。虽然已经有许多关于α-羰基二硫缩烯酮在非金属参与的有机转化中的报道,但是其在过渡金属催化的有机反应中的研究才刚刚起步。本论文研究了在钯催化下α-羰基二硫缩烯酮在Liebeskind-Srogl交叉偶联反应和碳氢活化反应中的应用。 以Pd(PPh3)4为催化剂、CuTC为助剂,高区域选择性和立体选择性实现了α-羰基二硫缩烯酮与芳基和烯基硼酸的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应,生成(E)式为主的β-烷硫基-α,β-不饱和酮,收率最高可达97%。同时高选择性实现了β-烷硫基-α,β-不饱和酮和反式苯乙烯基硼酸的偶联反应,生成普遍具有(E,E)式为主的共轭二烯,收率最高可达92%。提供了一条有效的高区域选择性和立体选择性合成多取代烯烃和共轭二烯的新方法。 利用β-烷硫基-α,β-不饱和酮作为1,3-二酮化合物的等当体,在叔丁醇钾或冰醋酸的作用下实现了与肼的环化缩合反应,合成了十八种多取代吡唑化合物,收率最高可达96%。该反应体系具有高度的区域选择性,反应过程中没有吡唑的异构体产物生成。 以Pd(OAc)2为催化剂、AgOAc为氧化剂,实现了内烯烃α-羰基二硫缩烯酮与烯丙基碳酸酯的直接氧化交叉偶联反应,以中等收率合成了一系列官能团化的1,4-二烯类化合物,反应具有高度的区域选择性。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116735
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金伟伟. 钯催化α-羰基二硫缩烯酮的C-S和C-H键活化反应研究[D]. 中国科学院研究生院. 2012.
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