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学科主题有机化学
由3-氮杂-1,5-烯炔选择性合成含氮杂环和碳环的研究
信晓义
2013-05-13
导师万伯顺
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
英文摘要吡咯、二氢吡啶和吡啶等杂环化合物是众多天然产物、药物的重要结构部分,也是合成功能材料的重要合成子。环丁烯衍生物也是一种重要的化合物,存在于许多天然产物中。由于环丁烯具有分子内张力,所以被用来合成其它复杂的化合物。 3-氮杂-1,5-烯炔是一个变化多端的构建切块。以N,N-二甲基甲酰胺做溶剂,在加热或碱的存在下,3-氮杂-1,5-烯炔能高选择性高收率地生成α- 和β-磺酰甲基吡咯衍生物。首次观察到在吡咯合成中磺酰基位置选择性迁移现象。 当把溶剂由DMF换成甲醇时,反应的选择性彻底发生改变,1,2-二氢吡啶以高收率生成。合成1,2-二氢吡啶的反应能放大到10克的规模,反应在空气气氛下进行且经简单的浓缩溶剂和重结晶操作就能得到纯品。 以3-氮杂-1,5-烯炔为原料经一锅三步法高收率地得到多取代的吡啶衍生物。 在N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)存在下,3-氮杂-1,5-烯炔亲电碘环化为3-碘代-1,2-二氢吡啶化合物。3-碘代-1,2-二氢吡啶产物用钯催化的偶联反应可以进一步转化为的结构更为复杂的化合物。 多氟烷基取代的3-氮杂-1,5-烯炔被成功地转化为环丁烯衍生物。环丁烯产物含有多氟烷基、磺酰胺基和分子外双键,是高度官能化的,用已报道的方法很难合成。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/116788
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
信晓义. 由3-氮杂-1,5-烯炔选择性合成含氮杂环和碳环的研究[D]. 中国科学院研究生院,2013.
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