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学科主题: 有机化学
题名: 过渡金属催化氮杂环丙烷参与的环加成和β–炔基–吡咯的氢芳基化反应
作者: 潘斌
答辩日期: 2014-05-16
导师: 万伯顺
专业: 有机化学
授予单位: 中国科学院研究生院
学位: 博士
摘要: 亚甲基氮杂环丙烷是一种具有高度环张力的小分子三元环。这种结构使得这类化合物具有良好的反应活性和相对的稳定性,是一类具有潜力的小分子化合物。本文开展了过渡金属催化亚甲基氮杂环丙烷参与的环加成和后续环化反应的研究。研究了1,6–二炔与亚甲基氮杂环丙烷制备吡咯衍生物的反应。此反应以Ni(cod)2为催化剂,成功实现了1,6–二炔与亚甲基氮杂环丙烷的[3+2]环加成反应,以中等收率获得了β–炔基–吡咯产物。反应不需添加配体,对各种非末端二炔都适用。研究还发现, 以Ni(cod)2为催化剂,氮杂环卡宾为配体,二炔与亚甲基氮杂环丙烷可以发生[2+2+2]环加成反应,生成氨基苯类化合物,并获得中等收率。这两类反应都经历了亚甲基氮杂环丙烷碳–碳键的断裂过程,此过程与以前报道的碳–氮键断裂方式有明显不同。Ni(0)催化的二炔与亚甲基氮杂环丙烷制备β–炔基–吡咯的成功,使得研究β–炔基–吡咯的氢芳基化反应成为可能。利用Johnphos–[Au]为催化剂,β–炔基–吡咯可以高度区域选择性的发生分子内氢芳基化反应,高产率的生产一系列七元环并吡咯化合物。此外,本文还研究了β–炔基–吡咯与炔烃的分子间氢芳基化反应,当反应物为端炔时,可以高产率的获得高度官能化的吡咯产物,这些产物为进一步衍生化提供了很好的骨架结构。
语种: 中文
内容类型: 学位论文
URI标识: http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/119915
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潘斌. 过渡金属催化氮杂环丙烷参与的环加成和β–炔基–吡咯的氢芳基化反应[D]. 中国科学院研究生院. 2014.
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