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学科主题有机化学
双磺酰胺双胺配体用于吲哚不对称付克烷基化反应研究
吴静
2014-05-15
导师万伯顺
专业有机化学
授予单位中国科学院研究生院
学位博士
英文摘要具有手性结构的吲哚衍生物在一些药物和具有生物活性天然产物中广泛存在。吲哚的不对称付克烷基化反应是构建这类结构中间体最直接、最高效的手段之一。手性双磺酰胺双胺配体是一类合成简便,性质稳定,容易调控手性环境的手性配体。1. 采用Cu(OTf)2/双磺酰胺双胺催化体系高对映选择性地实现了吲哚和硝基烯烃的不对称付克烷基化反应。该催化体系对很多芳香硝基烯烃尤其对有位阻的邻位取代芳香硝基烯烃底物表现出优秀的催化活性和对映选择性,以最高99%的收率和97%的ee值得到相应不对称付克烷基化产物。2.实现了吲哚和另一类缺电子烯烃亚苄基丙二酸酯的不对称付克烷基反应, 以Cu(OTf)2/双磺酰胺双胺催化体系为催化剂,对于芳香取代的亚苄基丙二酸酯,最高取得99%的收率和96%的ee值。3. 发展了一种以吲哚和2-(2-(炔基)亚苄基丙二酸二乙酯为底物,通过铜催化付克烷基化/I2促进的亲电环化/氧化一锅连续反应得到5H-苯并[b]咔唑-6-酮化合物的合成方法,该方法操作简便。对各种取代的吲哚和2-(2-(炔基)亚苄基丙二酸二乙酯的炔基端上的取代基为芳基的底物能很顺利地反应,取得55–98%的收率。当2-(2-(炔基)亚苄基丙二酸二乙酯的炔基端上的取代基为环丙基的时候,得到含有一个七元环的四环吲哚衍生物。提出了反应的可能机理。
语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://cas-ir.dicp.ac.cn/handle/321008/119926
专题中国科学院大连化学物理研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
吴静. 双磺酰胺双胺配体用于吲哚不对称付克烷基化反应研究[D]. 中国科学院研究生院,2014.
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